Дмитрий Сергеевич Пупанов родился в 1959 году в с. Бояновичи Хвастовичского района Калужской области, на границе с Брянщиной. После окончания школы поступил в Тарусское художественное училище, затем – служба в армии, после чего возвращается на родину, работает учителем рисования. Здесь впервые участвует в художественных выставках, на которых его творчество было неоднократно отмечено. Награждался поездкой на творческую дачу художников РСФСР в г. Горячий Ключ. В середине 80-х гг. прошлого века переезжает на постоянное местожительство в г. Новозыбков, родину жены. Работал художником-оформителем в ПАТП. Активно включается в художественную жизнь города. В 1988 году в Центральной городской библиотеке состоялась его первая (совместно с В. Мозолей) выставка, имевшая успех у зрителей. Несколько персональных живописных экспозиций художника принял городской Краеведческий музей. Неоднократно отмечался на коллективных городских и областных вернисажах. Последняя по времени персональная выставка художника в Новозыбкове состоялась в 2010 году.
В своих картинах следует традициям русского реалистического искусства. Творческое кредо живописца – безусловное следование натуре, здоровый натурализм простых и понятных для зрителя вещей. В его пейзажах и натюрмортах торжествует и крепнет гимн неувядающей красоте русской природы, пропущенной через собственное мироощущение художника и творца.
В настоящее время Д. Пупанов живет на родине, в Калужской области. Его творчество из общественных и частных коллекций горожан по-прежнему можно встретить на местных вернисажах.